她是一个敢爱敢离、却没有恨的女人，她浑身都散发着超凡脱俗的气质，她不仅有本钱让男人痴迷，也有本钱放弃男人。就像她自己认为的那样“我的恋爱没有输赢"。
在中国的娱乐界，一个女人能做到一边恋爱，一边藐视绯闻，一边努力拍片，一边成功拿奖，恐怕除了张曼玉，没有第二人了。
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1983年，张曼玉当选香港小姐亚军后，各大媒体便随之曝光其一段接一段的恋情。而她的恋情，与别的明星完全不同，她从不遮遮掩掩，表现出敢爱不需要恨的风度，而且不讲究身份和门当户对。
与她公开发生情缘的男友有发型师、电影幕后工作人员，也有导演和房地产商。只要找到了爱的感觉，她就敢于让爱做主。
1983年，在她当选香港小姐亚军之后不久，无知无畏的张曼玉与设计师Eric同居，为了男友，张曼玉拒绝拍亲热戏而错过了许多好剧本。次年8月，张曼玉才悉知，Eric与她同居时，仍与前女友藕断丝连。年轻气盛的她不愿当第三者，黯然退出这场三角恋。
张曼玉说：“在女人的生命中，最重要的一定是爱情，一个在爱情中的女孩子是最开心、最幸福的。”女人可以沉醉于爱情，却不能被爱情麻醉，如果全心全意的爱换不回等同的尊重和爱情，不对等的付出和爱情，便无法让女人开心、幸福。
1987年9月，张曼玉在生日当天邂逅尔冬升，两人一见倾心，次年两人合作《再见王老五》。22岁的张曼玉以为爱情就是无怨无悔的等待，尔冬升导演的电影成就了许多女明星，她安静地等待他为自己改变，等他为她量身订做一个好剧本。然而直到他们分手，这个杰出的导演也不曾为她拍一部好电影。
女人一旦爱上一个男人，就会爱上他的健康和生命。而尔冬升却是个爱车如命、喜欢刺激的男人。每次尔冬升出去参加赛车，张曼玉在家里害怕得坐立不安，生怕他在赛车场上出事。在张曼玉频频地劝尔冬升停止赛车的时候，她得到的只是一句永远也不可能是实现的诺言——"这是最后一次"。1990年，张曼玉流泪挽留，尔冬升决绝地说：“我热爱赛车，我要去。”他再次站在澳门赛车场的跑道上。张曼玉失声痛哭，不断质问自己：“为什么我留不住他?为什么他爱车多过爱我?”尔东升决然转身。张曼玉苦笑着承认：他的真爱是车，不是我。两人的爱情也在1990年画上了句号。
与尔冬升分手后，张曼玉迅速瘦下来，除了拍戏她很少讲话。情人的承诺如泡沫炫目却虚幻，她不知道还有谁的话值得信赖。失之东隅，收之桑榆。同年，她凭《不脱袜的人》与《人在纽约》分别夺得金像影后及金马影后的桂冠。双料影后未能减缓失恋的伤痛，张曼玉惆怅地对记者说：“我和尔冬升只是一部文艺片。”和文艺片一样，这段金童玉女的爱情虽美轮美奂却以悲剧收场。他们的爱情，印证了辛波丝卡的《一见钟情》,“是瞬间迸发的热情让他们相遇。这样确实是美丽的，但变幻无常更为美丽。”男人总是善变，他们善于许诺，事后又精于找出各种理由推翻自己的承诺。男人爱兴趣、事业或朋友多于女人时，他便不爱或是不够爱你，女人的央求和眼泪，只会让他厌弃。
1991年5月，张曼玉赴美拍《双城故事》,与当地一名工作人员汉克产生恋情。有一次，在写给对方的情书中，她描述对汉克的爱既浓又深。但有情人偏遇薄情郎，情书后来被汉克在媒体公开，这段恋情令她大受打击。但她依然没有表现出怨妇或咬牙切齿的态度，也能从容面对恋情。不像阮玲玉那样，留下一份遗书，说句“人言可畏",就匆匆离开人世。
而巧的是，1991年，就在她爱情最受打击那年，她主演了《阮玲玉》,并凭借此片获第12届香港电影金像奖最佳女主角奖和第42届柏林国际电影节最佳女演员银熊奖。
其实，她的情书被昔日最爱的人公开，与阮玲玉的“人言可畏”相比，压力与痛苦并不轻，但她能淡然处之，不能不说是一个脱俗的女人。
