【赔了自己又赔财】
1993年11月，张曼玉与房地产商宋学祺恋爱。宋当时是香港有名的青年才俊，刚刚留学归来投身商圈，而张已然是炙手可热的女明星。宋学祺非常积极地做生意，无奈资金周转不灵。这时，张曼玉毅然拿出自己积攒多年的1000万元投入到宋的公司。她大力支持他的事业，每有人称她“宋夫人”时，张曼玉一脸非君不嫁的幸福。
1995年，宋的公司倒闭，张曼玉的积蓄也被亏空。为了东山再起，宋学祺另攀上一位富家千金，并与张曼玉断绝来往。这一次，因为过分投入，张曼玉的爱情与金钱，顷刻间血本无归。yipinjiankang.com
宋张恋又一次成为笑料，媒体落井下石地报道：“张曼玉遭遇薄情郎，人财两空!”看透一切的张曼玉对朋友说：“平平淡淡才是真，我只想找个真正爱我的男人。”情场失意影场得意。1996年，爱情战场上屡战屡败的张曼玉，又凭《甜蜜蜜》再获金马及金像影后。光环之下，她只是一个等待爱情的平凡女人。
卡斯特罗说，"女人永远不要让男人知道她爱他，他会因此而自大。"两次血本无归的爱情让张曼玉痛心疾首：“恋爱让我成长，会爱才能更美。”如果男人成了现代版“张生”,多是因为女人的纵容和娇惯。爱情的繁荣可以造就女人，爱情的浮华也可以毁掉女人。爱情当前，女人应该学会隐藏收敛，爱情容器只有那么高，女人付出得越多，留给男人付出的空间就越少。
【爱没有胜负之分】
张曼玉似乎是个喜欢恋爱感觉的人，她知道，爱没有输赢之分，没有胜负之分。只要爱了，她就很投入。直到把自己嫁了。
1997年，张曼玉到法国与奥利维耶·阿萨亚斯合作《迷离劫》,之后坠入爱河，张曼玉与阿萨亚斯于法国罗浮宫、塞纳河一带漫步，小报甚至还拍到两人共抽一支烟的浪漫情景。一年后，两人在法国共结连理。
然而，感情之事谁也说不清，2002年5月，由于阿萨亚斯的移情，张曼玉与结婚三年半的丈夫正式办理离婚手续，为两人这段婚姻画上句号。
2004年5月，张曼玉凭前夫阿萨亚斯执导的法国电影《清洁》,成为在戛纳封后的首位华人女星。她上台领奖时兴奋地感谢前夫阿萨亚斯给她这个机会，还笑说：“他是所有导演之中最了解我、最明白我的，这次拍这部戏他对我好有信心，给我好大自由度发挥。”
与前夫阿萨亚斯分手后，有一段时间，媒体传出她与梁朝伟拍拖，但没多久就分手了。之后，便传出她与法国男友Guillaume Brochard的恋爱消息。
早在离婚前，张曼玉就与Guillaume相识，当时对方是张曼玉所代言的名表公司的行政总裁，随后香港媒体就拍摄到两人同游香港的照片，并大爆男方是有妇之夫并有两个女儿，但张曼玉随即通过助手公开回应两点：第一，Guillaume已与太太分居5年；第二，她是与前夫分居后才结识Guillaume的，以此证明自己与男友的交往光明正大。
但这次恋情依然不平静，2005年刚传出他们计划于2013年结婚的消息，随后没多久，又传其男友趁她不在家，带别的美女回家。但对此，张曼玉采取回避态度。
尽管张曼玉的恋情给人雾里看花的感觉，有点摸不着头绪。但相信她对爱情是坚强的，她的个性是明朗的，她对爱情依然没有失望。
张曼玉，错的都美。特蕾莎修女说：“一颗纯洁的心会自由地给予，自由地爱，直至它受到创伤。"值得庆幸的是，受创之后，张曼玉的心依然纯洁，她一如既往地给予、自由地热爱。《滚滚红尘》里，张曼玉饰演的月凤自封， "我是一个爱情动物"。荧幕之外，她也是这样一个为爱不顾一切、死而后已的爱情动物。尽管吃过亏、受过伤，她仍要爱。那些爱过的、爱错的男人的容颜随岁月消散了，誓言也散落在时空里。一次次情殇历练了她，将她打磨成今日万千宠爱于一身的传奇。爱错了人不要紧，重要的是，用心去爱了，总会有收获。
